Die Geschichte der Musikkapelle reicht nachweislich bis in das Jahr 1824 zurück. Im Pfarrbuch der Pfarrei Heiligkreuz wird in diesem Jahr erstmals das Vorhandensein von Instrumenten erwähnt.
 

1836
Wird über das Ableben der Gebrüder Huber besonders vermerkt, dass sie mit ihrer Musik stets den Gottesdienst verschönten und die Mitmusikanten zum Wetteifer anspornten.
Kirchliche und weltliche Feierlichkeiten werden also fortan von den Musikern umrahmt und es wird von einer Sammlung berichtet, die es ermöglichte, dass 1843 und 1845 neue Musikinstrumente gekauft werden konnten - was eine Erweiterung der Musikantenzahl vermuten lässt. 

1880

 wird dem damaligen Pfarrer dieses Treiben dann zu bunt und er möchte deshalb die „Blechmusik“ aus der Kirche verbannen. Das erregt den Unmut der Bevölkerung – schließlich verlässt nicht die Blasmusik, sondern der Pfarrer den Ort 

1919/1928

Nach den Musikmeistern Anton Knoll, Ludwig Gebele und Johann Fischer übernimmt Albert Prestel nach dem 1. Weltkrieg den Dirigentenstab
1934
Es folgt Hans Ahegger jun. als Dirigent. Aufgrund von Geldmangel schreibt er die erforderlichen Noten für seine Kapelle selbst und bildet neue junge Kräfte aus, als Musiker vom Krieg nicht mehr heimkommen bzw. aus Altersgründen ausscheiden. Durchschnittlich bestand die Heiligkreuzer Kapelle in diesen Jahren aus neun bis zehn Mann, schrumpfte aber aus weiterem altersbedingtem Ausscheiden auf fünf Mann zusammen.
1955
stirbt Hans Ahegger infolge eines Kriegsleidens im Alter von 51 Jahren – ein schwerer Verlust für die Musikkapelle. Auf Bitte des 1. Bürgermeisters erklärt sich der bisherige Bassist (Michael Klein) bereit, die Kapelle zu übernehmen.
Mittels einer Spendenaktion, durchgeführt von der Kriegerkameradschaft, konnten dank der Spendenfreudigkeit der Bevölkerung neue Instrumente beschafft und so 15 Jungmusiker von Klein ausgebildet werden.
1960
Durch viel Fleiß, Geduld und Arbeit kann so die Kapelle auf 20 Mann vergrößert werden. Es folgen viele öffentliche Auftritte, es werden Bezirksmusikfeste des ASM besucht (ab 1960), an Wertungsspielen teilgenommen und das „Neujahrblasen“ eingeführt.  

1962

Der Wunsch nach einer einheitlichen neuen Tracht wird verwirklicht. Sie wird am 10. Juni zur Primiz von Eduard Staudacher erstmals präsentiert.
1964
Zur Entlastung des Dirigenten wird Hans Auffinger zum Vorstand gewählt. Weitere Musikanten werden ausgebildet.
1966
 Nach Eingliederung der Schule Leinschwenden ist es im Schulhaus Heiligkreuz aus Platzgründen nicht mehr möglich, dort die Proben abzuhalten. Sie müssen vorübergehend eingestellt werden, bis Gastwirt Wintergerst seinen Saal gegen die geringe Gebühr von DM 5,- je Benutzung zur Verfügung stellt. Im Winter kann bei Willi Staudacher geprobt werden, wo geheizt ist 

1969

Der neue Proberaum in der Turnhalle wird bezogen. Beim Herbstkonzert übergibt Michael Klein nach 14-jähriger Tätigkeit den Dirigentenstab an Paul Prestel. In Würdigung seiner großen Verdienste wird Klein zum Ehrendirigenten ernannt.

1970

Prestel beginnt mit der Ausbildung von 14 Jungen und 8 Mädchen zu einer Jugendkapelle. Nach zwei Jahren werden die Jungmusiker bereits in die Stammkapelle eingegliedert – nun besteht die Kapelle aus einem 43 „Mann“ starken Klangkörper 

1972

In einer Feierstunde des Allgäu-Schwäbischen-Musikbundes am 6. Mai, wird der Musikkapelle die Pro-Musica-Plakette vom Kultusministerium verliehen.
1973
Beim „Tag der Blasmusik“ im Mai stellt sich die Musikkapelle in einer neuen Tracht vor. Durch ihre vielen Auftritte bei öffentlichen Veranstaltungen, Musikfesten und Schützenfesten wird die Musikkapelle immer bekannter 

1974

Dieses Jahr steht ganz im Zeichen des 9. Bezirksmusikfestes, anl. des 150-jährigen Bestehens der Musikkapelle, unter der Schirmherrschaft von Oberbürgermeister Dr. Höß. Alois und Maria Einsiedler stiften einen Schellenbaum, der zum ersten Mal beim Heiligkreuzer Festzug zum Einsatz kommt.

1975

1. Vorstand Hans Auffinger übergibt nach 10-jähriger Tätigkeit wegen Arbeitsüberlastung sein Amt an Konrad Mendler. Josef Hengeler stiftet ein Xylophon.

1978

Dirigent Paul Prestel stirbt, unfassbar für alle, im Alter von 40 Jahren an Herzversagen. Sein Tod reißt eine große Lücke in die Musikkapelle, denn mit viel Fleiß und Unermüdlichkeit hatte er die letzten Jahre die Musiker über die engere Heimat hinaus bekannt gemacht – es folgen gering besuchte Proben, musikalischer Leistungsabfall und zunehmende Spannungen innerhalb der Kapelle. 
Übergangsweise hält Bundesdirigent Hermann Kuen Proben ab. 
Im Oktober kann Hugo Wirthensohn aus Altusried als neuer Dirigent gewonnen werden 

1979

 Da Wirthensohn schließlich seine Heimatkapelle übernimmt, wird Uwe Sutter aus Krugzell im Alter von 20 Jahren neuer musikalischer Leiter. Nach erfolgreich besuchten Dirigentenkursen bilden nun Siegfried Steidle, Josef Dorn und Brigitte Abele 21 Jungmusiker aus.
1983
Von 58 Auftritten waren 7 Festzeltauftritte in diesem Jahr zu bestreiten. Beim Herbstkonzert werden die Jungmusiker nach 4-jähriger Ausbildung in die Musikkapelle integriert. Zugleich wird die neue Tracht präsentiert.

1984
Das 15. Bezirksmusikfest findet in Heiligkreuz unter der Schirmherrschaft von Oberbürgermeister Dr. Höß anlässlich des 160- jährigen Bestehens der Musikkapelle statt.
1985
Für die Mädchen werden Dirndl beschafft. 60 Auftritte wurden in diesem Jahr verzeichnet.
1986
Vier Saxophone werden in die Kapelle eingeführt und eine Gesangsanlage wird beschafft.
1987
Am 25. November verstirbt Ehrendirigent Michael Klein.

1988

Dirigent Uwe Sutter legt nach 8-jähriger Tätigkeit den Taktstock nieder. Siegfried Steidle wird bei der Jahreshauptversammlung zum Nachfolger gewählt. Ebenfalls verabschiedet wird nach 33 Jahren Hans Auffinger – er wird für seine großen Verdienste zum Ehrenmitglied ernannt.

1991

Helmut Steidle wird zum 1. Dirigenten gewählt. Im Februar beginnt die Ausbildung von 30 Zöglingen zu einer Jugendkapelle unter der Leitung von Siegfried Steidle.

1992

Höhepunkt und einmalig war die 16 -tägige Reise im Februar nach Japan . Pfarrer Notheis wird verabschiedet . Die Jugendkapelle nimmt erstmals beim Jugendkonzert des Bezirk I in Frauenzell teil.
1993-96
 Die Jugendkapelle besteht nun aus 41 Musikern (1993 ) . Herbert Hengeler wird neuer Vorstand (1994 ) . Die Musikkapelle wird e . V . (1996 ) . 

1997/98

Helmut Müller, Stadtkapellmeister i . R . , kann als Dirigent für die Jugendkapelle gewonnen werden und leitet diese nun zusammen mit Siegfried Steidle . Förderer Rudi Geiß spendet einen Satz Pauken.

1998

Am 5. Juli findet die Einweihung des neuen Musikheimes statt, das in über 5500 freiwilligen Arbeitsstunden gebaut wurde.

1999

Im Juli findet das 28. Bezirksmusikfest anlässlich des 175-jährigen Bestehens der Musikkapelle unter der Schirmherrschaft von Oberbürgermeister Dr. Ulrich Netzer statt.

2002

Anlässlich des 25.Todestages von Gerhard Winkler wird ein Konzert mit Stücken des Komponisten veranstaltet, der seine letzte Lebenszeit in Heiligkreuz verbrachte.

2003

Dirigent Helmut Müller wird für 70-jährige Musikertätigkeit geehrt.

2004

Im August besucht die Musikkapelle die befreundete Kapelle in Mogyorósbánya (Ungarn).

2007

Stefan Rietzler übernimmt die musikalische Leitung der Jugendkapelle.
2008
Gemeinschaftskonzert mit der Stadtkapelle Marktoberdorf im Kemptener Kornhaus. 

2009

Im Juli findet das 37. Bezirksmusikfest anlässlich des 185-jährigen Bestehens der Musikkapelle unter der Schirmherrschaft von Oberbürgermeister Dr. Ulrich Netzer statt.
2010
Anlässlich des Musikfestes 2009 wird im Folgejahr ein Ausflug nach Regensburg organisiert. 

2012

Dirigent Helmut Steidle hört nach 21 Jahren als 1. Dirigent auf. Roman Musch übernimmt ab dem 01.07.2012 das Amt.
2013
Besuch beim Musikfest in Ohlstadt.
2014
Die Musikanten fahren zum Charolaivolksfest nach Walbourg in Frankreich.
2015
Stefan Rietzler übergibt nach neun Jahren sein Amt als Vorstand an Roman Weinhart.
Die Feuerwehrmusikanten Kleestadt kommen am Pfingstfest zu Besuch
2016
Die Musikkapelle wird aufgrund häufiger Teilnahme an Wertungsspielen und Marschmusikwettbewerben mit einer Urkunde geehrt. Es wird ein jährlicher Ausspracheabend eingeführt.
2017
Die Jugendkapelle schließt sich mit Wiggensbach zusammen. Manuela Bischof übernimmt die Leitung der Jugendkapelle und löst damit Stefan Rietzler ab.
Die Musikkapelle erhält für die doppelte Teilnahme am Wertungsspiel (klassisch + Marschmusik) in Probstried eine doppelte Auszeichnung.
2018
Zusammen mit anderen Musikkapellen wird eine CD mit böhmischen Stücken aufgenommen. Die Pause auf der Musikprobe wird abgeschafft.
2019
Der Festausklang des Bezirksmusikfestes in Schrattenbach wurde durch die Heiligkreuzer Musik gestaltet. Die MK ist jetzt auf Instagram.
2020
Unser langjähriges Ehrenmitglied Siegfried Steidle verstirbt.
2021
Aufgrund der Pandemie organisierten die Musiker ein „Bockbierfest Dahoim“- Video mit den besten Einlagen der letzten 10 Jahre.
2022
Der Musikverein Martinszell wird zu unserer Partnerkapelle.
Im Herbst feiert unsere Kapelle das 10-jährige Jubiläum „Roman Musch als Dirigent in Heiligkreuz“ mit einem Jubiläumskonzert. Zu diesem Konzert spielt auch die neu formierte Jugendkapelle Krugzell-Heiligkreuz unter der Leitung von Erika Imminger.
Nach der Pandemie beginnt die Musikkapelle langsam wieder mit ihren wöchentlichen Proben.
2023
Unser langjähriges Ehrenmitglied Max Wölfle verstirbt.
Es werden zwei Heiligkreuzer als Schellenbaumträger engagiert.
Die Marschmusikproben fürs Wertungsspiel finden nun professionell mit Drohnen statt.
Die erste Infoveranstaltung für interessierte Helfer am Bezirksmusikfest 2024 findet statt. Friederike und Georg Rietzler werden neue Ehrenmitglieder
2024
Das 52. Bezirksmusikfest findet in Heiligkreuz unter der Schirmherrschaften von Oberbürgermeister Thomas Kiechle anlässlich des 200- jährigen Bestehens der Musikkapelle statt.
2025
Roman Weinhart übergibt nach zehn Jahren sein Amt als Vorstand an Julia Hengeler.